La Chiesa di San Leonardo e Flaviano oggi è il luogo di culto più importante di Monte Rinaldo, dedicata ai Patroni del Paese. Sulla base di alcuni documenti è possibile affermare che la Chiesa venne costruita nel 1100, ma tali notizie non sono confermate. Sono certe invece le testimonianze secondo cui vi fossero due chiese distinte dedicate a ciascuno dei Santi, ma quando l’edificio posto vicino alle mura fu ristrutturato nel XVI secolo, i due titoli vennero uniti. Ed è altrettanto certo che quella di San Flaviano esistesse e risultasse officiata nel 1299 dato che il parroco pagò regolarmente i tributi alla curia fermana.
All’inizio del XIX secolo la chiesa era dotata di un campanile con tre campane: una di 1000 libbre, una di 400 e la più piccola di 40; e all’interno erano presenti ben cinque altari: l’altare maggiore, l’altare dedicato a Gesù e Maria, quello di san Martino papa, l’altare di San Carlo e quello di Sant’Antonio. Questi, dopo i lavori di ristrutturazione e consolidamento del tetto, vennero ridotti a soli tre. Nel 1891 il parroco chiese l’autorizzazione all’Arcivescovo a reperire il denaro mancante per una nuova ristrutturazione innalzando a 2 lire il costo di ciascuna Messa per i defunti.
L’Arcivescovo invitò i sacerdoti aderenti all’iniziativa a manifestare per iscritto la loro disponibilità a devolvere parte dei ricavi delle Messe per finanziare tali lavori con l’impegno, tuttavia, di non aumentare ulteriormente i costi del rito. Nel 1930 il parroco Silenzi espose all’arcivescovo lo stato di degrado in cui versava la Chiesa e questi approvò un nuovo progetto di consolidamento la cui attuazione comportò però l’eliminazione di due altari e del campanile.