Mondavio (Mondavi in dialetto gallo-piceno) sorge su di un colle, a circa 20 km dal mare Adriatico, dal quale si gode di una vista mozzafiato sul Monte Catria ed il Nerone. Il borgo si trova tra due fiumi marchigiani, alla destra del Metauro ed a sinistra del Cesano, al centro delle rispettive vallate. Il toponimo si riscontra per la prima volta in un documento del 1178, dunque ben prima del probabile passaggio di San Francesco sul luogo donatogli dalla famiglia Ricci per costruirvi un convento sulla sommità del Monte hermo e silneso. Il Santo in quella occasione si sarebbe compiaciuto per l'amenità del luogo e la varietà degli uccelli. E da quelle espressioni derivò la denominazione Mons Avium, Monte degli Uccelli.
Nel 1462 il territorio è scenario della storica battaglia, tra Sigismondo Pandolfo Malatesta e Federico da Montefeltro che militava nelle file della Chiesa (papa Pio II) contro i Malatesta. Con la fine della signoria dei Malatesta, il Vicariato di Mondavio tornò al dominio diretto della Chiesa come Fano e Senigallia. La salita al soglio pontificio di Sisto IV Della Rovere nel 1471 inaugurò una politica di nepotismo che avrà grandi conseguenze nel territorio. Nel 1473 il papa decorò Federico da Montefeltro con il titolo di Duca e questi accettò di imparentarsi con i Della Rovere dando in sposa sua figlia Giovanna al nipote del papa Giovanni Della Rovere. Il matrimonio avvenne nell'ottobre del 1474 e dopo pochi giorni Giovanni fu investito della città di Senigallia, del vicariato di Mondavio e di altre terre. Giovanni soggiornò per qualche tempo a Mondavio e diede l'incarico al geniale architetto Francesco di Giorgio Martini di costruirvi la rocca (eretta tra il 1482 e il 1492), che in tutti questi secoli non ha mai subito alcun assedio né ha mai sparato un colpo dai suoi cannoni.
La conformazione urbanistica del borgo di Mondavio si ispira ai canoni architettonici della Città come 'corpo vivente' di Leonardo e di Francesco Di Giorgio Martini. Il complesso Rocca-Piazza-Municipio-Chiesa ne è il capo, il corso Roma il tronco e le vie collegate gli arti. Risaltano due notevoli palazzi gentilizi, la Residenza dei Della Rovere in Piazza Matteotti e Palazzo Giorgi in Corso Roma. Affascinanti le suggestive vie minori con incantevoli cortili e piazzette. Meritano sicuramente una visita la Rocca Roveresca, che tra l'altro ospita il Museo di Rievocazione Storica. Nei pressi del borgo troviamo anche il Castello di Sant’Andrea di Suasa.