Come la maggior parte degli antichi insediamenti lungo il Naviglio Grande, anche Cassinetta di Lugagnano piega la sua storia ed il suo destino alla presenza di quel naviglio che per secoli rappresentò un'importante via di comunicazione e di trasporto verso il capoluogo lombardo. Nella pratica, il borgo di oggi è il risultato di due storie parallele, una più tranquilla e l’altra più ricca di traversie. Ad unirle un ponte di granito, costruito nel Seicento, che collegava le due sponde opposte del Naviglio Grande. Il nucleo più antico del borgo è quello di Lugagnano, sulla sponda destra del Naviglio, i cui primi insediamenti risalirebbero all’epoca romana. Si estendeva sino ad Abbiategrasso e divenne un importante feudo medioevale (insieme alla vicina Robecco sul Naviglio), passato attraverso il dominio di molti signori. Documenti attestano che il paese era arroccato intorno ad un castello con fossato. Ad oggi però, ben poco è rimasto di quell’epoca.
Storia diversa invece è toccata in sorte il nucleo situato sull’altra sponda del naviglio: Cassinetta. A ben vedere, una storia più fortunata. Il termine deriverebbe dalla Cassina Biraga, in riferimento al fondatore di questa borgata, Maffiolo Birago, nobile del Ducato di Milano, che qui nel 1435 fece edificare la più antica chiesa del luogo, dedicata alla Beata Vergine e a Sant’Antonio Abate. Qualche anno prima fece inoltre scavare un canale artificiale (detto Roggia Biraga) derivato dal Naviglio Grande, che avrebbe fatto funzionare le pale di un mulino (Mulino della Pazza Biraga), tutt’ora funzionante. L’importanza e la funzionalità del naviglio in quei secoli, permisero poi di creare la vera fortuna di questo luogo. Oltre all’importante funzione commerciale per il trasporto delle merci, il naviglio permetteva inoltre, anche con una certa comodità per l’epoca, di uscire dalla città e di raggiungere località di villeggiatura e di caccia. Fu così che sempre più famiglie benestanti scoprirono la tranquillità e l'aria salubre di queste zone rurali, rendendo quindi il possedere una villa lungo i corsi d'acqua che circondavano Milano un fatto di moda. Sorsero quindi le ville di delizia: abitazioni signorili, circondate da parchi e giardini. Alcune di queste meritano di essere visitate e ammirate per la loro grazia ed eleganza, circondate dal verde e dal lento scorrere delle acque del Naviglio Grande.
