L’eremo agostiniano di San Leonardo al Lago, documentato dal 1119, sorse presso il lago Verano, bonificato nella seconda metà del XVIII secolo. La chiesa e i locali furono ricostruiti tra il XIII secolo e il XIV secolo, riutilizzando il lato destro dell’antica costruzione in uno stile di transizione tra romanico e gotico. Nel 1366 l’intero complesso monastico fu fortificato.
Nella facciata della chiesa si apre il portale strombato con l’arco a tutto sesto. L’interno è diviso in tre campate coperte con volta a crociera. La chiesa è stata oggetto di pesanti interventi decorativi di gusto neogotico: tuttavia, nella zona absidale si conservano affreschi di Lippo Vanni, raffiguranti Storie della vita della Vergine, angeli e santi, databili tra il 1360 e il 1370. Nell’ex refettorio, uno dei capolavori della pittura senese del Quattrocento: un frammentario ma pregevolissimo affresco con la Crocifissione, opera di Giovanni di Paolo del Grazia, realizzato intorno al 1445.