La storia della Chiesa di Santa Maria Assunta di Monteriggioni è strettamente legata alle vicende del castello. Venne costruita tra il 1213, anno di fondazione di Monteriggioni, e il 10 giugno 1235 quando, al suo interno, i delegati dei comuni di Siena e di Poggibonsi accettarono le condizioni di pace con i Fiorentini. Lo sviluppo di Monteriggioni fece aumentare l’importanza della chiesa, tanto che alla fine del XIII secolo fu promossa a pieve: vi venne trasferito il titolo di Canonica Sanctae Marie Stemennano e vi fu posto il fonte battesimale.
La chiesa è situata nella piazza principale del borgo e consiste in un edificio ad unica navata rettangolare conclusa con una scarsella e coperto con volte. La facciata è stata realizzata entro il 1235 ed è a capanna con un’apertura ad occhio posta sopra il portale. Presenta un paramento murario di travertino di tonalità dorata e i cui conci sono disposti su corsi orizzontali e paralleli molto regolari. L’occhio è stato realizzato con pezzi di cotto scolpiti a fogliami ed è circondato da una ghiera coordinata col portale. La fiancata settentrionale è aperta da due monofore a doppio sguancio con archivolto in mattoni e da due portali di cui uno è tamponato. Il fianco meridionale presenta solo due monofore identiche a quelle sull’altro lato e identico all’altro lato è pure il coronamento realizzato mediante una serie di mensole in cotto dove sono scolpite delle testine umane come nella chiesa di San Jacopo al Tempio a San Gimignano. La tribuna presenta il volume della scarsella quadrata coperta a crociera, opera appartenente alla prima fase di costruzione della chiesa visto che il coronamento è coordinato alle mensoline delle fiancate. Il campanile eretto utilizzando materiale antico, risale al XVIII secolo ed è posto sullo spigolo settentrionale della tribuna.
L’interno della chiesa è coperto con volte a botte lunettate. La navata è divisa dal presbiterio, rialzato di tre gradini, da un arcone acuto in mattoni. La scarsella è coperta mediante una volta a crociera. All’interno della chiesa si possono ammirare due tabernacoli del XV secolo, un quadro della Madonna di Lippo Vanni, un crocifisso ligneo e la campana donata alla chiesa dalla Repubblica di Siena nel 1298 e il coro ligneo risalente al XVI secolo.