Il borgo di Otranto, centro greco-messapico e romano, poi bizantino e più tardi aragonese, si sviluppa attorno all'imponente Castello e alla cattedrale normanna. Capo d'Otranto, o Punta Palascìa, è il punto più a oriente d'Italia, luogo di separazione tra il Mar Ionio e l'Adriatico. Sito nella Valle dell'Idro, il suo nome latino rimanda anch'esso ad un forte legame con l'acqua. Il territorio fu abitato sin dal Paleolitico e successivamente popolato dai Messapi, dai Greci ed infine dai romani, che lo elessero a municipium. Otranto diventò così una delle città romane più importanti della Puglia.
Il lavoro mercantile e di artigianato locale era molto fiorente, soprattutto nella lavorazione della porpora e dei tessuti ed inoltre si registra la presenza di una comunità ebraica sin dal IX secolo, che espresse raffinati poeti come Meiuchas e Shabbatai da Otranto. La comunità era nota in tutto il Mediterraneo e in riferimento al suo prestigio venne coniato il detto 'da Bari uscirà la Legge e la parola del signore da Otranto'. All'inizio del XIII secolo visse a Otranto il poeta ebreo Anatoli, che ivi compose uno splendido dialogo tra il corpo e la mente dopo la morte.
L'importanza del suo porto le fece assumere il ruolo di ponte fra oriente e occidente. Otranto fu centro bizantino e gotico, poi normanno, svevo, angioino e aragonese. Nella sua cattedrale, costruita fra il 1080 e il 1088, nel 1095 venne impartita la benedizione ai dodicimila crociati che, al comando del principe Boemondo I d'Altavilla (1050-1111), partivano per liberare e per proteggere il Santo Sepolcro. Nel 1480 la città fu espugnata dai Turchi (Maometto II), che fecero strage della popolazione durante la Battaglia di Otranto, uccidendo 800 persone: si tratta dei Santi Martiri idruntini. I Turchi distrussero anche il Monastero di San Nicola di Casole (poco a sud di Otranto). In esso i monaci basiliani avevano costituito la più vasta biblioteca dell'allora Occidente oltre ad avere istituito la prima forma di college nella storia, che ospitava ragazzi provenienti da tutta Europa che si recavano a Otranto per studiare. Fu uno di questi monaci, Pantaleone, l'autore del monumentale mosaico pavimentale (il più grande in Europa) contenuto nella cattedrale. I Codici prodotti in questo monastero sono ora custoditi nelle migliori biblioteche d'Europa, da Parigi a Londra, da Berlino a Mosca.
A partire dalla seconda metà del Seicento Otranto visse un netto calo della sua importanza. Il commercio fu soggetto a un arresto e le manifestazioni culturali furono pressoché e. Molti degli abitanti di Otranto, ormai esausti e spaventati dalle continue incursioni via mare, decisero di lasciare il proprio paese per trasferirsi in luoghi più sicuri. Fu così che la città perse quel posto primario che occupava nel Salento. Il Settecento fu il secolo di una moderata ripresa, grazie alla presenza di alcune famiglie di altri centri della terra d'Otranto che si trasferirono nel borgo. Nell'Ottocento la campagna otrantina che circondava i Laghi Alimini era squallida e deserta. Esistevano solo poche masserie, alcune delle quali erano abitate solo in alcune stagioni dell'anno. In quest'area, il rischio di contrarre malattie era molto elevato nel periodo estivo, quando avveniva il prosciugamento delle zone paludose. Il primo progetto di bonifica fu stilato nel 1868 e ben presto le paludi lasciarono posto a terreni coltivati. Nel periodo napoleonico Otranto divenne Ducato del Regno di Napoli e godette di una decisiva ripresa.
Meritano sicuramente una visita la cattedrale di Otranto con il suo mosaico pavimentale, opera di Pantaleone. La chiesa di San Pietro è il luogo di culto più antico del borgo e rappresenta una delle maggiori espressioni d'arte bizantina di tutta la Puglia. La chiesa della Madonna dell'Altomare conserva un pavimento a mosaico e decorazioni che richiamano la tradizione marinara. La fondazione del monastero di San Nicola di Casole risale al 1098 e costituiva uno dei luoghi più importanti del Salento dal punto di vista storico, culturale e artistico. Attivissimo centro culturale, conservò per lunghi secoli numerosissimi volumi greci e latini, che la resero una delle biblioteche più ricche d'Europa. Distrutta nel 1480 in seguito alla devastazione dei Turchi, di essa rimangono oggi solo rovine.
Nei dintorni di Otranto vi sono inoltre numerose cripte e chiese rupestri molto interessanti, come la cripta di San Nicola, sita nella Valle delle Memorie dove sorgeva un antico villaggio rupestre, con frammenti di affreschi bizantini e affreschi in lingua greca. Nei pressi del colle di Minerva, invece, si trova la cripta del Padreterno, interamente scavata nella roccia, lungo le cui pareti, interamente affrescate, si distribuisce il sedile in pietra per i fedeli. Sulla collina di San Giovanni si accede ad un interessante complesso sotterraneo di catacombe paleocristiane.