Il Palazzo Pretorio di Casole d’Elsa sorge tra l’imponente rocca, realizzata nel 1363 da Francesco di Vannuccio, e la Collegiata di Santa Maria Assunta. Il palazzo è riconoscibile dalla presenza di numerosi stemmi sulla facciata, databili per la maggior parte tra il Quattrocento e il Seicento e riconducibili a personaggi che hanno ricoperto cariche pubbliche nel territorio.
Questo, un tempo, era sede del Podestà, dei Priori e delle magistrature, di cui oggi sono rintracciabili negli stemmi.