Il territorio dell‘attuale borgo di Casole d‘Elsa, in Toscana, ha rappresentato fin dai primordi un luogo importante non solo per lo sfruttamento delle risorse naturali, ma anche per l‘ubicazione lungo importanti vie di comunicazione tra le diverse zone della Toscana centro-occidentale e di penetrazione verso l‘interno. Sorge sulle prime propaggini delle Colline Metallifere, lambito dal corso dei fiumi Cecina ed Elsa e incorniciato dal massiccio della Montagnola Senese.
Le prime tracce sicure di stanziamento umano risalgono ad età neolitica. Se l‘età del Bronzo, caratterizzata dall‘inizio dello sfruttamento delle risorse minerarie (rame) nell‘area delle Colline Metallifere, è poco attestata, l‘età del Ferro (IX-VIII secolo a.C.) assume caratteri più definiti. Con l‘orientalizzazione (VII secolo a.C.) e soprattutto con l‘età arcaica (VI secolo a.C.) assistiamo alla nascita di piccoli potentati locali che abitano in fattorie sparse nel territorio e traggono ricchezza dalla feracità del suolo e dal controllo delle vie di comunicazione. Con l‘età ellenistica (seconda metà IV- inizio I secolo a.C.) è sempre più evidente il ruolo egemone di Volterra. Casole è attestata dai primi decenni del secolo XI come un importante castello. Risalgono al 1208 i primi riferimenti all‘istituzione di due consoli di Casole, mentre, pochi anni più tardi, patti di castellanza legarono nuovamente le comunità di Colle e Casole, quest‘ultima rappresentata dalle figure di due rectores societatum. Nonostante un articolato privilegio imperiale di Federico II di Svevia (1224), che riconosceva e legittimava l‘ingerenza dei vescovi volterrani in merito alla nomina del rettore o dei consoli di Casole, così come di altre località valdelsane, alla metà del secolo il comune appare ormai compiutamente strutturato, con un podestà, un consiglio, un collegio di "anziani" e, si presume, già con una propria elaborazione statutaria.
Nel corso del Duecento si fece progressivamente più forte l‘ingerenza di Siena, sotto il cui dominio Casole passò dopo la vittoria di Montaperti (1260). Il borgo fu sede dell‘antica pieve di Santa Maria Assunta, le cui prime attestazioni risalgono al secolo XI. La primitiva chiesa, ampliata e riconsacrata in forme solenni nel 1161, avrebbe conosciuto una sostanziale alterazione della struttura ed un ulteriore innalzamento ed ampliamento tra la fine del Duecento e i primissimi anni del Trecento. La chiesa ed il suo chiostro furono la sede prescelta per la stipula di atti di importanza saliente per la storia valdelsana. Nel corso dell‘ultimo ventennio del Duecento si distinsero in Casole alcuni rilevanti personaggi, riconducibili socialmente e patrimonialmente a lignaggi titolari di forme di dominazione signorile, esponenti di vertice dell‘aristocrazia ecclesiastica, interpreti d‘eccellenza di una cultura giuridica d‘élite frutto di studi di diritto canonico e civile, frequentatori a vario titolo della corte pontificia, ma sempre con ruoli di assoluto rilievo.
Nel 1313, in occasione della discesa in Italia dell‘esercito di Arrigo VII di Lussemburgo e della concomitante rinascita delle velleità di potere ed autonomia che connotava in maniera peculiare le componenti aristocratiche di fede filoimperiale e neo-ghibellina nei comuni toscani, Casole si ribellò al governo senese e accolse un‘importante guarnigione imperiale per iniziativa del dominus Ranieri, figlio di Porrina, appoggiato dalla fazione ghibellina del castello, cui anche gli Andrei appartenevano. L‘anno successivo, tuttavia, a seguito del sostanziale fallimento dell‘intervento di Enrico VII in Italia, trovò piena riconferma la subordinazione di Casole a Siena, come attesta un‘ampia ed articolata stipulazione fra i due Comuni (aprile 1314). Ranieri del Porrina, bandito con il figlio, fu esule a Pisa, roccaforte del ghibellinismo in Toscana. Dal XVI secolo le vicende di Casole seguono quelle del granducato di Toscana e quindi del nuovo Stato Italiano.
Meritano una visita la pieve della Collegiata e l'adiacente Palazzo della Prepositura, che ospita il Museo Civico Archeologico e della Collegiata, primo tra i musei d'arte sacra dell'area senese. Uscendo dal Museo ubicato nel cuore del centro storico, accanto alla Pieve, oggi chiesa Collegiata e percorrendo la via principale (via Casolani) verso sud, si incontra il Palazzo dei Priori che presenta un’interessante facciata arricchita da numerosi stemmi dei podestà, priori e capitani del popolo che nei secoli amministrarono questo castello. All’interno è presente una Raccolta d’arte senese del Novecento (visita su richiesta). Più avanti invece si trova la Rocca, una tipica struttura militare senese eretta alla metà del Trecento, all’interno ha sede il Museo della città: qui si racconta attraverso una serie di ricostruzioni grafiche, gli antichi insediamenti presenti nel territorio, le varie fasi edilizie del castello e l’aspetto originario degli edifici storici (ingresso libero). Nel concludere la visita al centro storico merita un passaggio le due Torri circolari costruite nel 1481 nel perimetro orientale del circuito murario medioevale da Francesco di Giorgio Martini, il maggiore architetto militare del Rinascimento.
Il vasto territorio che circonda il rilievo su cui è arroccata Casole d’Elsa, è stato popolato sin dall’antichità, lo provano numerosi rinvenimenti archeologici, tra i quali abbiamo due Tombe monumentali nelle località di Mucellena e dell’Agresto, gli ipogei sono visitabili. All’epoca medievale risalgono diversi edifici di culto, apprezzabili per un precoce aggiornamento sull’arte romanica pisana, che filtrata attraverso i cantieri di Volterra, veniva irradiata nell’entroterra valdelsano come nel caso delle Pievi di Mensano, Pievescola e Marmoraia. Non mancano gli antichi castelli tra cui Mensano, Monteguidi e Querceto, che ancora oggi, anche se in gran parte trasformati, documentano la vitalità e l’importanza strategica di un territorio di confine tra Volterra Siena e Firenze. Lo scrittore Carlo Cassola ha ambientato nella frazione di Monteguidi il suo romanzo La ragazza di Bube.