Importante testa di ponte verso l’Oriente, la città di Otranto è stata munita fin dall’antichità di sistemi di difesa ed opere fortificate. L’assedio subito dalla città nel 1067 danneggiò gravemente il fortilizio che fu riparato e potenziato qualche anno più tardi per volere di Roberto il Guiscardo. Della ricostruzione promossa nel 1228 da Federico II di Svevia rimangono invece tracce evidenti della torre del corpo mediano cilindrico, inglobata nel bastione a punta di lancia, e nella cortina muraria di nord-est. Un’analisi dei sotterranei lascia supporre che il Castello fosse impostato su una pianta con nucleo centrale quadrangolare, scandita agli angoli da torri cilindriche.
Dopo il Sacco di Otranto del 1480, anno in cui tutto il Meridione d’Italia fu oggetto dell’attacco turco, il Castello dovette essere ricostruito, cosa che fece Alfonso d’Aragona duca di Calabria. Alla fine del secolo, quando la città fu data in pegno ai veneziani, la struttura fu ulteriormente potenziata con l’aggiunta di artiglierie e bombarde. Della fase aragonese rimangono solo un torrione e parte delle mura. L’aspetto attuale del fortilizio si deve ai Viceré spagnoli, che ne fecero un vero e proprio capolavoro di architettura militare. I due bastioni poligonali aggiunti nel 1578 sul versante rivolto al mare, inglobarono il preesistente bastione aragonese.
Oggi il castello di Otranto si presenta a pianta pentagonale, circondato da un ampio fossato e scandito da quattro torri, tre circolari in carparo e una con la punta protesa verso il mare. Sul quinto lato, scoperto, si apre il ponte levatoio. La fortezza otrantina ispirò il primo romanzo gotico della storia, Il castello di Otranto, scritto da Horace Walpole nel 1764.
