La Chiesa di Santa Maria della Rocca è una chiesa trecentesca al confine occidentale del borgo di Offida, è uno dei maggiori monumenti dell’intera regione Marche. Circondato su tre lati da dirupi che si aprono su due vallate, la grande costruzione in laterizio in stile romanico-gotico si deve al Maestro Albertino che la eresse nel 1330 sulla preesistente piccola chiesa benedettina. La facciata, rivolta verso l’esterno dell’abitato è articolata da lesene e sul lato opposto sono presenti tre alte absidi poligonali con paraste di pietra bianca, monofore e archetti gotici. Sull’abside centrale si apre un portale gotico che immette nella cripta (a 3 poi a 5 navate), larga quanto la chiesa superiore e ornata di affreschi attribuiti al Maestro di Offida. La chiesa superiore, ad aula unica secondo la tradizione degli ordini mendicanti, conserva affreschi di influsso giottesco, ancora attribuiti al Maestro di Offida (quelli del transetto sono datati da un’iscrizione al 1367) e altri attribuiti a Giacomo da Campli (secolo XV). Parte delle decorazioni originali sono andate perse anche per il deperimento della copertura. Negli altari laterali, eretti in epoche diverse, si segnala quello dedicato a sant’Andrea, del XV secolo, con pala affrescata su muro da Vincenzo Pagani.
Durante l’avanzata delle truppe alleate, tra il 16 ed il 18 giugno 1944 alcuni militari tedeschi avevano minato completamente la chiesa affinché le macerie fossero di intralcio agli alleati, ma nessuna delle trenta mine esplose e gli abitanti attribuirono l’episodio ad un miracolo della Vergine.
Sul lato sinistro della prima scala che conduce alla chiesa è rappresentata una pecorella che mangia un quadrifoglio; la credenza popolare vuole che se ci si posiziona sopra, percorrendo a ritroso la scalinata, ad occhi chiusi, il desiderio espresso sarà esaudito.