L’oratorio della Santissima Annunziata di Montescudaio fu eretto intorno al 1450-80, è stato completamente rinnovato. L’attuale facciata risale agli anni trenta del XX secolo e venne arricchita da due colonne in pietra sormontate da capitelli. Anche il portone principale fu abbellito da due colonne sormontate dal piccolo timpano a cornice rilevata, interrotto nella parte centrale, dove accoglie un bassorilievo raffigurante l’Annunciazione. Alla sommità si trovano i busti in terracotta di san Sebastiano e di san Rocco.
All’interno, il tabernacolo, impreziosito dall’intarsio di alabastri pregiati, è contornato da tre ordini di gradini che si elevano nella parte centrale, dando origine alla nicchia contenente le statue dell’Annunziata e dell’Angelo annunziante in terracotta dipinta, custodite dal 1598 nell’oratorio, che sono all’origine di un fervente culto mariano. Al centro dell’unica navata si trova la tomba di Benedetto Cancellieri, morto nel 1851, importante proprietario terriero della zona e rinomato chirurgo.