Nel borgo di Montesano Salentino, nel cuore del centro storico, si trova la Chiesa Matrice dell’Immacolata, uno degli edifici religiosi più importanti della comunità. Le sue origini risalgono al Cinquecento, anche se l’aspetto attuale è il risultato di importanti interventi realizzati nel 1882, che ne modificarono profondamente la struttura.

La facciata è impreziosita da un elegante portale barocco dei primi anni del Settecento, sopra il quale si erge la statua in pietra della Vergine Immacolata, titolare della chiesa. L’interno è articolato in tre navate e custodisce diverse opere di grande interesse artistico e religioso. Tra queste spiccano gli altari ottocenteschi dedicati alla Madonna del Buon Consiglio, alla Madonna del Carmine e all’Immacolata, oltre al dipinto dell’Immacolata realizzato dal pittore Aniello Letizia.

Di particolare devozione è anche la statua lignea settecentesca di San Donato, portata in processione durante le celebrazioni religiose. Nella chiesa è conservato inoltre un prezioso reliquiario in argento contenente un femore del santo, al quale è dedicata una cappella che risale addirittura all’XI secolo. Al suo interno si può ancora ammirare un affresco del Quattrocento raffigurante San Donato, venerato come protettore del paese e invocato tradizionalmente contro l’epilessia.

Accanto alla Chiesa Matrice, sul lato sinistro, sorge la piccola chiesa della Madonna Addolorata, edificata nel 1856. L’edificio presenta un unico altare in pietra leccese sul quale è collocata la tela della Vergine Desolata. Negli stipi lungo le pareti sono custodite alcune sculture in cartapesta, alcune delle quali vengono utilizzate ancora oggi durante la suggestiva processione dei Misteri del Venerdì Santo, uno dei momenti più sentiti della tradizione religiosa di Montesano Salentino.