Montesano Salentino è un borgo situato in una zona del basso Salento prevalentemente rurale, che si caratterizza da sempre per la presenza sul suo territorio di laboratori artigianali. E' dato per certo che il nome di questo paese scaturisca dall’aria salubre. Il centro abitato è circondato da un paesaggio di grande bellezza e molto ricco dal punto di vista della flora e della fauna. Un tempo predominava la macchia mediterranea, mentre ora il terreno vede distese di coltivazioni tradizionali, in particolare uliveti, che con i loro alberi plurisecolari rendono questa zona unica e carica di storia. La posizione topografica di Montesano, ad appena 11 km all’interno della costa orientale salentina, ha favorito la penetrazione e la conservazione di un substrato culturale pre-romano e pre-cristiano, sia per l’influenza diretta dall’oriente sia per l’influenza dei centri vicini più grandi preesistenti.
Nel 1235 Federico II di Svevia inviò i suoi soldati nella zona, i quali si stabilirono nel nostro territorio formando alcune famiglie. Successori degli Svevi furono gli Angioini, e Carlo II D’Angiò diventò padrone anche di queste terre; nel 1270 egli unì i pochi abitanti di Montesano alla contea di Alessano. A causa del malgoverno di questi feudatari la popolazione diminuì fino a scomparire del tutto intorno al 1400. Verso la metà del 1400, grazie alla testimonianza reperita dal settimanale “il Tallone d’Italia”, si può affermare che Montesano era esistente ed apparteneva alla famiglia Del Balzo. Furono proprietari del feudo i Signori De Capua, i Gonzaga e molte altre nobili famiglie come i D’Aragona e i Cassino. Nella metà del 1700 Montesano faceva parte del regno delle due Sicilie.
In questo piccolo centro del basso salento, posto sulla statale Lecce-Leuca, si registra un continuo incremento della popolazione: nel censimento del 1884 vengono censiti 838 individui, nel 1981 risultano 2494. Nel borgo di Montesano Salentino il sistema abitativo era configurato in casa a Corte: questa prende la denominazione dalla posizione dei vari nuclei abitativi dislocati intorno ad un ambiente centrale (Corte). Molto presente nei secoli che vanno dal cinquecento all’ottocento, questo sistema abitativo, per la sua configurazione e impostazione, era usato come difesa dalle continue invasioni Saracene prima e di brigantaggio poi, infatti le corti si affacciavano su uno spazio scoperto comune, chiuso da un unico portone che, solido e massiccio, veniva chiuso la sera e in caso di pericolo. I muri di cinta che chiudono le corti sono realizzati con semplicità strutturale, a volte impreziositi da un’apertura ad arco. Gli ingressi alle corti non sempre hanno il prospetto sulla sede stradale, il più delle volte per accedervi bisognava percorrere un vicolo cieco.
Per decenni, l’economia di Montesano si è incentrata sull’olivicoltura ed invero, l’uliveto occupa gran parte della superficie agricola coltivabile. Di conseguenza tutto ciò, ha reso necessaria la costruzione di frantoi per la frangitura delle olive e la fabbricazione dell’olio. A Montesano, vi sono cinque frantoi ipogei. Gli antichi trappeti, avevano al centro una grande vasca con annessa macina, dove venivano versate le olive per essere triturate. Per la spremitura, invece, venivano utilizzate due macchine collegate da una grossa fune: il torchio e “luciucciu”, un palo di legno con quattro bracci, fissato al pavimento ed alla volta. I frantoiani, spingendo sui bracci, facendo girare “luciucciu”, sul quale si avvolgeva una fune. Questa, essendo legata, all’altro capo, ad un braccio infilato sulla spirale del torchio, faceva scendere un grosso piatto che in tal modo spremeva le olive.
Nel centro abitato sono ancora presenti otto Palmenti, vasche in cui veniva pigiata l’uva annesse alle cisterne nelle quali veniva raccolto il mosto, acquistati dal Comune e ristrutturati per riportare alla luce il loto antico aspetto.
Con il termine “Vojuru”, si suole indicare un’ antico convogliatore delle acque dell’intero casale di Montesano Salentino. Ubicato nella periferia del paese e lungo centinaia di metri, arriva a congiungersi con la Vora Grande di Surano (distante circa 3 Km). Nel corso degli anni, il suddetto passaggio sotterraneo ha svolto, sovente, il compito di smaltire le acque pluviali. La sua formazione è dovuta a fattori naturali, in quanto risultato dell’azione solvente ed erosiva dell’acqua pluviale, la quale, non riuscendo a penetrare i terreni argillosi delle campagne, arriva a convogliarsi nel “lu vojuru”, evitando l’inondazione del centro abitato. Il lungo tunnel è collegato ad un “inghiottitoio”, una cavità verticale a sezione circolare, simile ad un immenso pozzo, con un diametro che varia dai sette metri ai dodici e una profondità di diciotto, situata a 400 metri dal centro abitato di Montesano. La considerevole cisterna si è creata nel 1956, in seguito ad un periodo di intense precipitazioni, le quali, dopo aver inizialmente allagato i campi, non trovando sfogo, sono arrivate a convogliarsi in un unico punto, creando la voragine.
