La Collegiata di Santa Maria Assunta è il principale edificio religioso di Casole d’Elsa e uno dei luoghi più rappresentativi della storia del borgo. Le sue origini risalgono all’XI secolo, quando la primitiva chiesa sorse all’interno del castello di Casole, in una posizione strategica lungo uno dei tracciati della via Maremmana. Questo contesto favorì fin da subito il suo prestigio, rafforzato dal legame con il vescovo di Volterra, che utilizzava il borgo come punto di controllo del territorio.

La prima attestazione documentaria risale agli anni tra il 1039 e il 1046, quando viene citata come ecclesia Sanctae Mariae in castello quod dicitur Casule. Già nel XII secolo la chiesa era dotata di un chiostro, segno della sua importanza non solo religiosa ma anche civile: qui venivano infatti redatti gli atti pubblici più rilevanti per la vita del castello. Nel corso del Trecento la collegiata consolidò ulteriormente il proprio ruolo, diventando sede del caposesto diocesano per la Valdelsa e beneficiando di consistenti rendite. In questo periodo le cappelle laterali vennero arricchite dalle famiglie locali e dalle confraternite, come la Compagnia della Santa Croce.

Dal punto di vista architettonico, l’edificio ha subito profonde trasformazioni. In origine si trattava di una basilica absidata a tre navate con copertura lignea e tre absidi, secondo uno schema tipico del romanico toscano. Oggi si presenta con una facciata a capanna, arricchita da elementi decorativi che richiamano lo stile volterrano, tra cui semicolonne con capitelli scolpiti e un elegante portale architravato sormontato da una lunetta monolitica decorata con motivi vegetali e geometrici.

Il campanile, imponente e severo, si distingue per la sua struttura compatta e per le poche aperture, che ne accentuano l’aspetto difensivo. All’interno, l’antico impianto a tre navate è stato trasformato nel tempo in uno spazio a navata unica con copertura a travi lignee a vista. Il transetto trecentesco, raccordato alla struttura originaria tramite un grande arco a sesto acuto, introduce alla zona del coro, affiancata da cappelle laterali che arricchiscono l’insieme architettonico.

Nel corso dei secoli la collegiata ha subito modifiche significative, come la rimozione e ricostruzione della cripta, originariamente collocata sotto il presbiterio, oggi non più presente nella sua forma originaria. Nonostante queste trasformazioni, l’edificio conserva intatto il fascino di una lunga stratificazione storica, in cui si intrecciano funzioni religiose, civili e artistiche.

La Collegiata di Santa Maria Assunta rappresenta ancora oggi il cuore spirituale di Casole d’Elsa, un luogo che racconta oltre mille anni di storia e testimonia l’importanza del borgo nel panorama medievale della Toscana.