Si staglia a tredici chilometri da Macerata ed è annoverato fra I Borghi più Belli d’Italia. In posizione collinare, Montelupone vanta un centro storico straordinariamente ben conservato e il borgo è caratterizzato da mura castellane, da quattro porte d’ingresso – che nei secoli passati venivano chiuse al tramonto e riaperte all’alba – e dall’originale pavimentazione in pietra conservatasi sino a oggi. La cinta muraria percorre tutto il perimetro del centro storico per circa un chilometro di lunghezza e le torri presenti sono di due tipologie: a pianta rettangolare e a pianta pentagonale, queste ultime a testimonianza dell’avvenuta dominazione malatestiana.

Nel centro del borgo si trova il trecentesco Palazzetto del Podestà – o dei Priori – con la torre civica e un loggiato a cinque archi sovrastato da altrettante bifore ogivali poste nel salone principale del piano nobile, che custodisce un affresco devozionale del Cinquecento. Al piano nobile ha sede la Pinacoteca Civica, da visitare insieme al Museo d’Arti e Mestieri Antichi, che ha sede nei sotterranei del Palazzo Comunale. Ottocentesco, il palazzo comunale custodisce il Teatro Storico Nicola Degli Angeli, in stile neoclassico con influenze palladiane mentre palazzo Emiliani custodisce un fregio del pittore Biagio Biagetti, raffigurante le “Quattro stagioni” interpretate attraverso il ciclo vegetativo del grano.

Di grande pregio è la chiesa di S. Francesco, eretta per opera della Confraternita francescana nella seconda metà del Duecento e poi rimaneggiata nel tardo-barocco, contenente un coro ligneo settecentesco, quattro statue delle virtù teologali realizzate in stucco nel 1752 e un organo del 1753. Sul suo altare maggiore era collocata la Madonna del latte di Antonio da Faenza – 1525 -, ora ospitata all’interno della chiesa collegiata, che custodisce anche la Cappella dell’Addolorata, ridipinta da Cesare Peruzzi tra il 1934 e il 1941. Icona d’arte a Montelupone è anche la Chiesa di S. Chiara, sede dell’antico convento delle Clarisse ed eretta tra i secoli XV e XVIII, che conserva porte intarsiate nel 1796 da Cristoforo Casari e la grande tela dell’Annunciazione della Vergine, copia del Barocci del XVIII secolo.