Il castello di Milazzo, conosciuto anche come Cittadella fortificata di Milazzo, si trova nel borgo antico di Milazzo. La fortezza e tutta l’area compresa nell’ampio recinto delle mura spagnole (città murata e borgo antico), costituisce la più estesa cittadella fortificata esistente in Sicilia. Essa sorge sulla sommità meridionale della penisola di capo Milazzo. Al vertice è posta la parte più antica e via via verso il basso e degradanti verso l’esterno a levante, le varie sovrapposizioni identificabili negli stili delle architetture tipiche delle varie dominazioni. La Necropoli e le aree che costituiscono l’agglomerato o i castrum sono ubicati nelle zone pianeggianti della Cittadella.
Nella parte settentrionale dell’area del castello è presente una necropoli del neolitico, età di Thapsos. Il commercio della pomice e dei derivati dell’ossidiana d’origine vulcanica utilizzati come schegge, punte di frecce e di lance, lame, congiuntamente all’amena posizione, la fertilità dei territori favorisce l’insediamento delle prime comunità in epoca preistorica grazie agli scambi con le Isole Eolie a settentrione, con la popolosa area dello Stretto di Messina a levante e con le località del Golfo di Patti a ponente. In epoca classica la città è formata dalla zona portuale, dall’acropoli dell’antica subcolonia Mylai presso la Rocca adibita a emporion, il phrourion e da numerosi villaggi satelliti. Le prime notizie storiche documentate risalgono però all’età imperiale che narrano della città definita Oppidum Mylae quale attivo porto sul mar Tirreno, le cui acque sono teatro dell’epica Battaglia di Milazzo del 260 a. C. e la Battaglia di Nauloco del 36 a. C. condotta per dissidi interni tra Augusto col fedele Marco Vipsanio Agrippa contro Sesto Pompeo Magno Pio. In epoca bizantina è riconfermata la centralità del castrum presso la Rocca come fulcro politico amministrativo. Del VII secolo è la primitiva Cattedrale ai piedi della Rocca fortificata, nell’area corrispondente all’odierno quartiere di San Papino. Con l’avvento degli arabi ogni tipo di manufatto esistente è distrutto e conseguentemente rimodulato secondo i canoni dell’Architettura araba. Nel 843, Le truppe del condottiero Fadhl Ibn Giàfar radono al suolo il castrum bizantino e le costruzioni sommitali innalzando il primo nucleo del castello. Il mastio o maschio o donjon normanno realizzato su una costruzione araba, della quale non si hanno documentazioni provate, è successivamente ampliato dai normanno-svevi. Il torrione a pianta quadrangolare comunemente denominato mastio è d’epoca araba o comunque realizzato, sviluppato e ingrandito da maestranze mediorientali in periodi immediatamente successivi. È caratterizzato dalla presenza di torrioni sul fronte di ponente, quello centrale dall’aspetto massiccio e imponente è denominato Torrione Saraceno, quello all’estremità meridionale Torrione del Parafulmine. Una caratteristica accomuna le parti di costruzione di matrice bizantino – araba, peculiarità affine a cube e metochi del circondario: l’utilizzo di conci di pietra lavica. Il corpo principale della costruzione superiore, al quale si accede mediante una scala a gradoni incassata fra il primitivo Torrione Saraceno e le Segrete, è costituito da una serie di ampi vani delimitati a meridione dal Torrione del Parafulmine, l’ambiente principale è denominato “Sala del Parlamento”. Sul finire del 1295 all’interno della grandiosa sala si riunisce una sessione itinerante del Parlamento siciliano dopo i moti dei Vespri siciliani presieduta da Federico II d’Aragona meglio noto come Federico III di Sicilia o di Trinacria. Il nucleo abitativo collocato nella parte pianeggiante della rocca è difeso dall’imponente Cinta muraria spagnola a partire dal 1523. I torrioni con base troncoconica a scarpa sono aggiunti durante la dominazione spagnola dell’Imperatore Carlo V. Nel 1713, Il Castello è base per le armate austro – piemontesi contro gli attacchi spagnoli capitanati dal Viceré Jean François de Bette III Marchese di Lede. Dal 1805 al 1815, diviene piazzaforte inglese nel corso delle guerre napoleoniche, e ospita flotta e truppe a difesa di Ferdinando di Borbone. Con l’avvento del Regno d’Italia la città perde la sua importanza strategico – militare e il Castello nel 1880 è declassato da piazzaforte reale a carcere giudiziario. Le segrete e le dipendenze ubicate nelle immediate adiacenze della piazza d’armi interna del primitivo nucleo fortificato, sono adattate a spartane celle per la reclusione dei detenuti. Dal 2016 la Cittadella fortificata ospita annualmente, nel periodo estivo, il Mish Mash Festival, una delle più significative rassegne di musica indie, rock ed elettronica della Sicilia.