Il Cassero fu realizzato da maestranze senesi nel corso del Trecento. A partire dal 1554, anno della sconfitta dei senesi a Scannagallo, perse la sua funzione di fortilizio e fu adibito a deposito di grano, mentre nel 1829 fu trasformato in teatro. Sulla facciata interna risaltano nettamente due stemmi, raffiguranti rispettivamente la balzana, simbolo di Siena e il leone rampante, che richiama il dominio senese sui lucignanesi.
Di fronte al Cassero è la Piazza delle Logge, costruita dopo il 1558, nel contesto dei lavori commissionati da Cosimo I a seguito della vittoria di Scannagallo. La loggia ha lo scopo di completare la piazza nella quale possiamo rintracciare i simboli delle tre autorità cittadine: religiosa, civile e militare.
La parte superiore delle logge costituisce un terrazzo che funge da raccordo tra la parte più antica del paese, ad una quota più elevata, e la parte più recente costituita dall’ultima e più esterna cerchia di mura.
