A causa della scarsa documentazione disponibile, è difficile tracciare con precisione la storia di Isola Dovarese. Tuttavia, questi documenti suggeriscono una popolazione indisciplinata e poco collaborativa con le autorità. Ciò rese necessaria la costruzione di prigioni nel cortile interno del Municipio.
È probabile che le prigioni di Isola Dovarese siano state costruite in concomitanza con la piazza e le altre strutture associate. Queste prigioni erano utilizzate anche per trattenere i briganti che spesso attraversavano il villaggio dai moli del commercio fluviale. A causa delle dimensioni limitate di Isola Dovarese e della sua suscettibilità alle inondazioni, gli abitanti tendevano a concentrare i loro sforzi sul commercio e sull’artigianato piuttosto che sull’agricoltura.
L’approdo fluviale di Isola Dovarese era di grande importanza per gli scambi commerciali nella regione, a causa della difficoltà di navigare a monte. Le piccole imbarcazioni mercantili che attraccavano a cavallatico portavano oggetti come le sementi, ma erano anche utilizzate per trasportare i criminali, che spesso venivano presi in custodia dai doganieri. Ne sono testimonianza le incisioni sull’intonaco delle imbarcazioni a chiglia bassa utilizzate per la navigazione fluviale.