Considerata una dei maggiori esempi di architettura fortificata italiana del basso Medioevo, Rocca Flea fu edificata inglobando un antichissimo luogo di culto dedicato a San Michele Arcangelo fondato in epoca longobarda (sec. VIII-IX), chiamato Sant’Angelo di Flea. Venne ricostruita per volere di Federico II di Svevia nel 1242. Dopo essere stata trasformata in palazzo signorile, agli inizi dell’Ottocento divenne carcere femminile e dal 1888 divenne un carcere mandamentale. Attualmente la rocca ospita il Museo Civico di Gualdo Tadino, l’antiquarium del territorio e vi sono inoltre esposte testimonianze della ceramica storica gualdese.
