La Chiesa di San Teodoro si trova nella parte inferiore di Casalvecchio Siculo ed è uno degli edifici religiosi più legati alla storia sociale e religiosa del borgo. Secondo lo storico Stefano Bottari, la sua origine risalirebbe al XVI secolo. Sebbene sia comunemente conosciuta con il titolo di San Teodoro Martire, la chiesa è in realtà dedicata alla Madonna dell’Itria, una devozione profondamente radicata nella tradizione religiosa della Sicilia orientale.

Nel corso del Settecento la chiesa fu oggetto di importanti interventi di restauro. Tra il 1º ottobre 1750 e il 7 aprile 1760 il sacerdote Antonino Cannavò, procuratore della Confraternita di San Teodoro, promosse lavori di sistemazione e valorizzazione dell’edificio. In quel periodo la chiesa rappresentava un punto di riferimento per la comunità locale e per le confraternite religiose che animavano la vita spirituale del paese.

Un episodio significativo della sua storia è legato alla presenza degli Agostiniani Scalzi. Nel 1661, dopo alcune prediche tenute nella chiesa, la comunità casalvetina offrì l’edificio ai religiosi messinesi per la fondazione di un convento. La costruzione fu completata negli anni successivi e nel 1671 il Diffinitorio dichiarò il complesso Casa di Priorato, nominando come primo priore padre Raffaele della Presentazione e come sottopriore padre Damiano di Sant’Antonio. Il convento rimase attivo fino alla metà dell’Ottocento, quando le leggi eversive dell’asse ecclesiastico portarono alla soppressione delle corporazioni religiose e all’incameramento dei beni da parte dello Stato.

Nel tempo la chiesa ha continuato a rappresentare un elemento centrale dell’identità religiosa di Casalvecchio Siculo, soprattutto grazie alla storica Confraternita di San Teodoro. Le confraternite, infatti, hanno svolto per secoli un ruolo fondamentale nella vita del paese, non solo dal punto di vista spirituale ma anche sociale, offrendo assistenza ai confratelli e contribuendo alla coesione della comunità.

All’interno della chiesa sono custodite alcune opere pittoriche di grande interesse. Tra queste spicca la Madonna della Cintola, realizzata nel 1754 e firmata da Antonino Cannavò, sacerdote e procuratore della confraternita. La tela raffigura la Vergine che porge la cintola ai santi Biagio e Caterina da Siena, seguendo uno schema compositivo ancora legato alla tradizione controriformata.

Di particolare valore è anche la Madonna dell’Itria tra i santi Gregorio Magno e Vito, dipinto del XVI secolo attribuito a un autore ignoto. L’opera rappresenta la Madonna con il Bambino seduta su una cassa e sostenuta da monaci basiliani, iconografia che richiama le antiche processioni della Vergine Odigitria a Costantinopoli, quando l’immagine sacra veniva portata in processione ogni martedì dai monaci.

Un’altra tela significativa raffigura San Teodoro, patrono e protettore dell’esercito bizantino, rappresentato a cavallo mentre sconfigge il drago. Anche questa opera è attribuita ad Antonino Cannavò e risale alla prima metà del XVIII secolo, quando il sacerdote era rettore della chiesa.

Dopo un importante intervento di restauro concluso nel 2025, la Chiesa di San Teodoro è stata restituita alla comunità casalvetina con una nuova funzione culturale. Oggi l’edificio, oltre a conservare il suo valore storico e religioso, è stato trasformato in uno spazio polifunzionale destinato ad attività culturali, eventi e iniziative turistiche, diventando un luogo di incontro tra memoria storica e valorizzazione del territorio.