La travagliata storia della Rocca di Castiglione di Garfagnana comincia nel 1170, quando venne assediata dai Lucchesi, che riuscirono a conquistarla e a distruggerla in parte. Dopo 15 anni venne ricostruita dai suoi feudatari, ma quando i castiglionesi ripresero nuovamente le armi contro Lucca, i lucchesi ritornarono e questa volta rasero al suolo l’intera Rocca.
Nel 1230 i castiglionesi, ricostruirono le fortificazioni per l’ennesima volta ma nel 1277 il borgo si trovò ancora una volta al centro delle continue guerre che imperversavano in Garfagnana. Venne assediato dai lucchesi e distrutto per la terza volta. Nel giugno del 1370 i figli di Castruccio Castracane occuparono il castello per un breve periodo, alla loro cacciata i lucchesi s’impadronirono definitivamente di Castiglione, lo rafforzarono dotandolo di 5 torrioni, chiamati: della Brunella, dell’Orologio, di S.Michele, del Fattori e di S.Pietro, vicino al quale sorge la rocca, dotata di gallerie comunicanti con l’esterno. Nel 1610 Castiglione, si difese dall’attacco dei modenesi, resistendo al loro assedio ripetuto nel 1613 e da allora il borgo ebbe un lungo periodo di pace, i lucchesi non ripararono neanche i danni subiti durante l’ultima guerra con gli Estensi.
L’attuale struttura è del XIV secolo, in questi anni venne ampliata la cortina muraria con una lunghezza di 750 metri e un’altezza tra gli 11 e 17 metri. Si snodano lungo un perimetro irregolare che segue la pendenza del terreno. Ai lati si alzano tre torrioni a pianta semicircolare, coronati nella parte superiore da beccatelli in pietra. La torre principale del Mastio è formata da grossi blocchi di pietra, le altre due sono chiamate del Castellano e della Campanella. Un quarto torrione a base quadrangolare, di cui restano solo alcuni ruderi, si trova nei pressi dell’ingresso, ed aveva funzione di polveriera.
La struttura, di proprietà privata, è visitabile solo con una guida.