Il borgo rifugio di Oriolo nacque come fortezza per difendere le popolazioni in fuga dalle coste a causa delle continue incursioni dei saraceni.
Arroccato su uno sperone a circa 500 metri d'altezza, conserva uno splendido borgo medievale intatto, con belle facciate di palazzi nobiliari, sulla strada principale che porta al castello aragonese.
Fu feudo dapprima dei Sanseverino da Salerno, per poi passare nel XVI secolo, ai marchesi Pignone del Carretto.
E in seguito alla nobile famiglia Soria fino al 1978. Fino al secondo dopoguerra il paese aveva una popolazione di circa 5000 abitanti, ed era il maggiore centro dell'Alto Jonio e punto di riferimento per i paesi dell'Arberia (albanesi) e del Pollino, ha visto quasi dimezzare la sua popolazione, che è arrivata a circa 2600 abitanti.
Intorno all'anno Mille Oriolo era già una "civitas". Nel 1129 Oriolo venne cinta d'assedio e presa da re Ruggero, mentre nel 1265 Oriolo era posseduto da Carlo II d'Angiò. Nel 1403 era già posseduto dai Sanseverino, principi di Salerno e Grandi di Spagna, i quali, però, capeggiarono una congiura e il feudo venne incamerato dalla Regia Corte. Nel 1571 un folto gruppo di Oriolesi partecipò alla battaglia di Lepanto. A ricordo venne introdotta in Oriolo la devozione e la festa della Vergine del Rosario, celebrata la prima domenica di ottobre. Nel 1647, durante la nota rivoluzione di Masaniello, i rivoltosi oriolesi occuparono il castello, danneggiando suppellettili e saccheggiando tutto, dopo aver costretto il Pignone ad arrendersi.
L'8 gennaio 1693 un evento tellurico interessò tutta la Calabria ed anche Oriolo, ma la struttura urbanistica del borgo resse alle scosse. Un'altra circostanza importante è la lettera di Giuseppe Garibaldi indirizzata a Giuseppe Pignone del Carretto il 10 settembre del 1860. Il Marchese di Oriolo si trovò a dover fronteggiare, assieme ai rappresentanti del Governo borbonico, una situazione delicatissima.
Oriolo ha visto dimezzare la sua popolazione in poco più di mezzo secolo ma nonostante ciò mantiene la vocazione turistica già sviluppata dalla seconda metà del Novecento, anche grazie al Teatro all'aperto "La Portella".
Meritano sicuramente una visita la Chiesa di San Giorgio e il Castello.