Il borgo di Montecassiano si affaccia sulla vallata del fiume Potenza, nelle Marche. Vi sono documenti risalenti al XII e al XIII sec. che già testimoniano insediamenti di origine romana o tardo-romana.
La più antica pietra romana, un altare funerario risalente al I sec d.C., fu rinvenuto a Montecassiano nel 1602, presso Valle Cascia.
Nel Medioevo Montecassiano si rivelò essere un borgo bellicoso; si schierò presto con la fazione ghibellina e sul finire del 1100 partecipò alla lotta tra i Recanatesi ghibellini contro gli Osimani alleati con Ancona, Fermo e Civitanova, nella quale i montecassianesi ebbero la peggio.
Successivamente affrontò altre lotte con Macerata e nello stesso tempo passò da una dominazione all'altra: ai Malatesta seguirono i Da Varano e a questi Francesco Sforza, che nel frattempo aveva iniziato la sua discesa in Italia centrale; costui, accampatosi presso il molino di Sant’Egidio, impose a Montecassiano i suoi podestà. Le successive ribellioni al papa e richieste di perdono furono particolarmente frequenti.
Montecassiano, dacché volle rimanere fedele alla Chiesa, sostenne guerre, incursioni, saccheggi e razzie, ottenendone una forte diminuzione delle entrate. Grazie al Marchese Andrea Tomacelli, fratello di Papa Bonifacio IX, il paese fu soggetto a una più lieve pressione fiscale e riuscì a ottenerne la totale esenzione.
Nel corso del Seicento, Montecassiano fu colpita da numerose carestie; nei primi anni del XVIII secolo dovette affrontare, come il resto della regione, le gravi conseguenze economiche causate del passaggio delle truppe imperiali austriache sui territori ecclesiastici; alla fine dello stesso secolo subì l'invasione francese.
La struttura urbanistica tardo-medievale conserva ancora intatti gli elementi e le caratteristiche tipiche del borgo.
Meritano una visita il Palazzo dei Priori, nella piazza principale del borgo.