Il borgo di Montecarlo sorge sul Colle del Cerruglio, che domina la pianura circostante, a cavallo tra la Lucchesia e la Valdinievole. Vi si produce un olio di notevole qualità e pregiati vini DOP: il Montecarlo bianco e il Rosso di Montecarlo.
Il nucleo originario di Montecarlo era il borgo di Vivinaia, antica proprietà dei Duchi della Tuscia, che sorgeva alle pendici del colle. Nel 1331 il paese fu devastato dai fiorentini e le autorità lucchesi decisero di rifondare il borgo sulla sommità del Colle del Cerruglio, dove sorgeva la fortezza omonima. Nel 1333 il nuovo borgo prese il nome di Montecarlo in onore del futuro imperatore Carlo IV di Lussemburgo, che aveva aiutato Lucca a liberarsi dall'occupazione pisana.
La Fortezza del Cerruglio ebbe un ruolo strategico nelle guerre del XIV secolo tra Lucca, Pisa e Firenze e fu da quella rocca che Castruccio Castracani, signore di Lucca, diresse le sue truppe portandole alla vittoria nella battaglia di Altopascio del 1325. La fortezza fu ampliata prima da Paolo Guinigi, signore di Lucca, e successivamente dai fiorentini, specialmente dal governo granducale che, dal 1437, ebbe definitivamente Montecarlo sotto il proprio controllo.
Montecarlo è anche il luogo di nascita di Armando de Dominicis, pioniere dell'aviazione italiana, a cui il comune nell'anno 2002 ha dedicato il parco di San Salvatore, collocandovi una targa a suo nome.
Oltre alla visita della Fortezza del Cerruglio, si consiglia anche la Pieve di San Piero in Campo, nell'omonima frazione.