Castiglion Fiorentino

Abitato fin dalla preistoria, il territorio castiglionese conobbe un primo periodo di fioritura con l'epoca villanoviana e il suo nucleo abitato si sviluppò già a partire dal VI secolo a.C. Gli Etruschi apportarono una prima bonifica alla Val di chiana, traversata all'epoca dal fiume Clanis che scorreva nel senso opposto dell'attuale Canale Maestro e costituiva un'importante via d'acqua navigabile. Nell'area castiglionese restano a testimonianza di tale periodo numerosi reperti archeologici, tra cui il celebre Deposito di Brolio, rinvenuto nel XIX secolo nell'omonima frazione, e costituito da una grande quantità di bronzetti. Giunti i Romani, questi decisero di sfruttare la fertilità della zona per il fabbisogno alimentare dell'Urbe. Ma con l'impero di Augusto il panorama cambiò radicalmente: tra le cause delle piene del Tevere che di tanto in tanto allagavano Roma fu reputato il Clanis, che era affluente del Paglia, a sua volta tributario del fiume romano. I Romani ostruirono pertanto la foce del Clanis, provocando la stagnazione delle acque e il conseguente impaludamento della Valdichiana. È probabile che Castulone si espanse in tale periodo, sorgendo in altura e quindi essendo immune dalla malaria, da cui molte delle genti degli abitati della valle erano fuggite.
Il centro abitato viene ricordato dai documenti con il nome di "Castiglione" non prima del X secolo, quando risulta feudo dei marchesi del Monte Santa Maria. Dal 1384 la cittadina passò definitivamente a Firenze e da questo momento in poi, ridenominata "Castiglion Fiorentino", resterà sotto il suo dominio.

Meritano una visita le Logge del Vasari, il Castello di Montecchio Vesponi, la Pieve di San Giuliano e la sua Collegiata e il Santuario della Madonna del Bagno.