Castelfranco di Sopra, facente parte de I Borghi più belli d’Italia, è un borgo medioevale nel comune di Castelfranco Piandiscò, arroccato sulle colline del Valdarno. Il toponimo pare derivi dal fatto che i primi abitanti, trasferitosi dalla campagna nel castello a monte di Firenze, ebbero per dieci anni l’esenzione dalle tasse, per questo fu chiamato “Castello Franco al di Sopra di Firenze“.
All'ingresso del paese si trova la splendida torre del 1300, Torre d’Arnolfo, simbolo del paese, che insieme alle mura e all'architettura della città, fu progettata da Arnolfo di Cambio. Situato lungo l'antico tracciato che collegava Arezzo a Fiesole, il territorio su cui oggi sorge Castelfranco di Sopra fu occupato in epoca preromana da un insediamento etrusco.
Passato sotto il controllo di Roma intorno al III secolo, il territorio subì una intensa urbanizzazione, alimentata dalla costruzione della via consolare Cassia antica. Alla caduta dell'Impero romano d'Occidente l'area finì sotto la dominazione longobarda, come attestato dai resti di strutture longobarde recentemente rinvenute nei pressi dell'antica Badia di Soffena, databili intorno all'825. Fondato nel 1299 dalla Repubblica Fiorentina, Castelfranco di Sopra fu concepito come avamposto militare in funzione anti aretina, e come snodo commerciale per le tratte terrestri che collegavano il territorio della Repubblica all'aretino.
Per popolare la "Terra Nova", il borgo fu "francato", cioè temporaneamente esentato dal pagamento dei tributi, attraendo così a sé numerosi popolani provenienti dalle comunità vicine. Nel giro di una cinquantina d'anni vennero costruiti la cinta muraria, la piazza ed i quartieri prospicienti ad essa. Passata nel XIX sec. sotto l'amministrazione della Provincia di Arezzo, Castelfranco di Sopra subì la distruzione delle mura e dell'antica Loggia di Arnolfo di Cambio, l'architetto fiorentino che ne aveva curato la costruzione.
Castelfranco di Sopra è legata al nome di San Filippo Neri che d’estate trascorreva le vacanze nella casa dei nonni, a lui è dedicata la chiesa all’ingresso del paese. Andando alla scoperta del borgo e giunti in piazza Vittorio Emanuele si trova il vecchio palazzo comunale.