Nel 978 i Monaci di Abbadia San Salvatore lo acquistarono e ne rimasero in possesso sino al 1153, quando la fortezza fu riscattata dallo Stato Pontificio e il Papa anglosassone Adriano IV, essendo il castello situato in posizione strategica di dominio sulla via Francigena, ne potenziò le fortificazioni per arrestare l'avanzata di Federico Barbarossa. Nei secoli a seguire il castello rimase di proprietà dello Stato Pontificio e della Repubblica di Siena. Nel 1297 il celebre "bandito gentiluomo" Ghino di Tacco si impadronisce del castello e vi dimora per tre anni, diventando un Robin Hood di casa nostra. Le sue imprese sono ricordate da Dante ne"La Divina Commedia" e da Boccaccio nel "Decamerone".
Nel 1300 la fortezza torna sotto lo Stato Pontificio ed è oggetto di continui tentativi di conquista da parte dei senesi che se ne impadronirono (con l'obbligo di pagare una pesante retta annua) nel 1411, ristrutturando e fortificando l'importante punto strategico. Nel 1458 la fortezza fu definitivamente donata a Siena da Papa Pio II (Enea Silvio Piccolomini di Pienza) ed iniziò così un lungo periodo di benessere e stabilità. Durante la guerra tra Firenze e Siena, la fortezza assunse un ruolo importante nel conflitto, infatti fu l'ultimo baluardo difensivo della Repubblica di Siena. Dopo lunghi anni di assedio, la Balzana senese venne ammainata il 17 agosto 1559. Fu poi Cosimo I Granduca di Toscana ad intervenire sul vecchio castello, esaltandone il ruolo difensivo ed affidando all'architetto Baldassarre Lanci il compito di costruire un'imponente fortezza.