Cattedrale di Santa Maria Assunta

La cattedrale di Santa Maria Assunta di Montepulciano venne edificata tra il 1586 ed il 1680 in luogo dell'antica pieve di Santa Maria, i cui diritti plebani, acquisiti intorno all'anno 1000, derivavano da un'antica chiesa posta fuori delle mura castellane, dove è oggi la chiesa di San Biagio. L'unica struttura superstite dell'antica pieve è la massiccia torre campanaria in conci di travertino e laterizi. La parte apicale, denotata dalle slanciate bifore campanarie, non venne mai ultimata. Incompiuta è anche la facciata, a salienti, mentre i fianchi, terminati da un rivestimento a mattoni e conci di travertino, sono movimentati da paraste tuscaniche tra cui si inseriscono archi a tutto sesto.

All'interno l'ordito architettonico, di chiara ascendenza fiorentina, risulta austero ed elegante per la nitidezza delle superfici ad intonaco che si alternano ai paramenti murari in conci di pietra. La pianta è a croce latina divisa in tre navate da possenti pilastri sorreggenti archi a tutto sesto. Nella navata centrale, nei transetti e nella scarsella absidale, rilevate trabeazioni sostengono una volta a botte; all'incrocio dei due corpi ortogonali i pennacchi angolari sostengono il tamburo (architettura) su cui si imposta la cupola. Le navate laterali sono coperte da volte a crociera; sulle pareti, in corrispondenza di ogni campata, si aprono cappelle voltate a botte. A un pilastro di destra è addossato il pulpito sorretto da colonnine ioniche.

I vasti spazi del tempio sono ornati da un ingente numero di opere d'arte. Alcune provengono dall'antica pieve e da altre chiese poliziane. Tra queste una delle più importanti è il monumentale Trittico dell'Assunta, dipinto da Taddeo di Bartolo nel 1401, che troneggia sull'altare maggiore. Un altro monumento di primaria importanza è il quattrocentesco Monumento funebre di Bartolomeo Aragazzi, in marmo di Carrara, realizzato da Michelozzo tra il 1427 e il 1436. Oggi il monumento è diviso in nove frammenti di cui sette sono murati in luoghi diversi nella chiesa: due statue ed il fregio con putti e ghirlande sono ubicate sull'altare maggiore (risalente agli inizi del XX secolo), la statua del defunto si trova in controfacciata a destra, mentre due bassorilievi raffiguranti la Madonna che benedice la famiglia Aragazzi e il Commiato della madre del defunto dai suoi familiari sono murati sulle prime colonne della navata centrale; due angeli si conservano al Victoria and Albert Museum di Londra.

Da ricordare anche il piccolo dipinto quattrocentesco su tavola denominato Madonna del Pilastro, realizzato da Sano di Pietro; le statue lignee policromate dell'Angelo annunziante e della Vergine annunziata, opera di Francesco di Valdambrino; la cinquecentesca tavola con il Redentore di Bartolomeo Neroni detto il Riccio; la tela effigiante San Sebastiano, opera del Seicento fiorentino; nella cappella del Santissimo Sacramento, la tela dipinta nel 1830 da Luigi Ademollo. Al centro della prima cappella laterale di sinistra, che costituisce il battistero, si trova il trecentesco fonte battesimale, attribuito a Giovanni di Agostino o a Tino di Camaino. Sulla parete retrostante, il cosiddetto altare dei Gigli, terracotta invetriata policroma opera di Andrea Della Robbia; il manufatto risale al 1512 circa ed è posto tra due statue di autore ignoto raffiguranti San Pietro (a sinistra) e San Giovanni Battista (a destra). La composizione robbiana si articola su due livelli: quello inferiore presenta le figure erette di quattro santi che, da sinistra, sono Santo Stefano, San Bonaventura, Santa Caterina da Siena e San Benedetto da Norcia; quello superiore, invece, corrisponde alla lunetta, con l'Annunciazione.