Il borgo di Montesardo si trova nei pressi del borgo di Alessano ed è situato a 184 m s.l.m. E' la terza località posta più in alto della provincia di Lecce dopo le Serra dei Cianci e Monte Sant'Eleuterio. L'abitato si sviluppa sulla continuazione meridionale della Serra dei Cianci, che qui prende il nome di Serra di Montesardo dalla quale si ha una completa visuale del Capo di Leuca. La notizia più antica di un abitato si ha nel XVI secolo, quando il Galateo, nel De situ Japigiae, descrive un "oppidum mediocris magnitudinis", del quale erano ancora visibili resti un ampio circuito murario e ruderi di antiche abitazioni, situato su un colle denominato "Mons Arduus", a circa sette miglia di distanza dal Capo di Leuca. Egli ricorda inoltre che, secondo una tradizione popolare, quella città era stata denominata dai Greci "Tracheion oros", nome che in latino può essere interpretato "Mons asper" o "arduus". Infatti quella città era in "aspro monte et lapidoso sita".
Il tratto di muro ancora visibile, alla base del castello Romasi, è realizzato con blocchi di pietra locale squadrati e messi in opera senza uso di malta, secondo una tecnica utilizzata anche nel vicino centro di Vereto. Sono conservati al massimo quattro filari. Fu costruito probabilmente tra IV e III secolo a.C. Dopo la caduta dell'Impero romano d'Occidente fu sempre utilizzata come fortezza, grazie ai suoi possenti bastioni e ad una solida cerchia di mura, intervallate da torri, nelle quali si aprivano quattro porte: Porta la Terra, Porta Nova, Porta Castello e Porta Lo Chiuso. Le mura e le torri furono abbattute nel 1867. La frequentazione dell'area in età bizantina è invece testimoniata dall'insediamento rupestre di Macurano e da un'epigrafe funeraria, oggi nel Museo Provinciale "S. Castromediano" di Lecce, databile al 1130. In epoca medievale, munito del suo castello fortificato e delle numerose torri lungo le mura, si presentava come una fortezza inespugnabile. Fu sede di importanti scuole di matematica, di filosofia e di musica. Durante la Seconda guerra mondiale il paese fu occupato dalle truppe tedesche.