Località nota per la produzione del vino Brunello, si colloca nel territorio a nord-ovest del Monte Amiata, alla fine della val d'Orcia. Il paese sorge ad un'altitudine di 564 m s.l.m. ma in alcuni punti della zona si superano i 600 m s.l.m. come poggio Osticcio (624 m s.l.m.), il passo del Lume Spento (621 m s.l.m.) e il poggio Civitella (661 m s.l.m.) dove è situata un'antica fortezza etrusca.
Montalcino è menzionato per la prima volta in un documento del 29 dicembre 814, quando l'imperatore Ludovico il Pio concesse il territorio sub monte Lucini all'abate della vicina Abbazia di Sant'Antimo.
Sull'origine del nome di Montalcino, alcuni ritengono derivi dal Mons Lucinus citato nel documento dell'814, nome in onore dalla dea Lucina o riferimento alla parola latina lucus, che significa "bosco sacro", o più genericamente "piccolo bosco".
Altri, invece, fanno derivare il toponimo da Mons Ilcinus, dal latino mons (monte) e ilex (leccio), cioè "monte dei lecci", pianta assai diffusa nella zona rappresentata anche nello stemma cittadino. Il primo nucleo abitativo si ritiene risalga al X secolo.
In questo periodo la popolazione ebbe un notevole incremento demografico quando si trasferirono in città gli abitanti di Roselle. Il nucleo abitativo originario si sarebbe esteso nel corso dei secoli fino a raggiungere, nel XIV secolo, le dimensioni attuali. Grazie alla posizione della città, dominante la cima di una collina, dai suoi viali la vista può spaziare sulle valli dell'Ombrone e dell'Asso.
In epoca medievale l'attività economica prevalente era la conceria e Montalcino disponeva di numerose fabbriche per la lavorazione del cuoio, fabbriche che erano celebri per la qualità dei loro prodotti. La sua fortuna però è stata quella di trovarsi al centro di una delle più importanti zone di coltivazione di uva.
Il territorio, infatti, è celebrato per la presenza di vigneti di Sangiovese dai quali si ottiene il famoso Brunello di Montalcino e che vengono utilizzati, inoltre, per la produzione di due altri DOC: il Rosso di Montalcino e il Sant'Antimo.
La piazza principale di Montalcino è Piazza del Popolo. L'edificio principale della piazza è il palazzo comunale, detto anche Palazzo dei Priori (fine XIII secolo inizi del XIV). Il palazzo è adornato con gli stemmi araldici dei numerosi podestà che hanno governato la città nel corso dei secoli. Un'altissima torre medievale è incorporata nel palazzo.
Vicino al palazzo comunale, si trova una struttura rinascimentale con sei archi a tutto sesto, chiamata La Loggia.
Le mura della città sono state costruite nel XIII secolo. La fortezza è stata costruita nel punto più alto della città nel 1361, ha struttura pentagonale ed è stata progettata dagli architetti senesi, Mino Foresi e Domenico di Feo. La fortezza incorpora alcune delle preesistenti strutture tra cui il mastio di Santo Martini, la torre di San Giovanni e un'antica basilica, che ora serve come cappella del castello.
In località Poggio alle Mura, sono stati rinvenuti i resti fossili di una balena vissuta nella zona oltre quattro milioni di anni fa, nel periodo pliocenico in cui le calde acque del mare tirrenico ricoprivano l'area occupata dagli attuali vigneti.
Fra le tradizioni locali è da segnalare la Sagra del Tordo che si tiene nell'ultima domenica di ottobre e il Torneo di Apertura delle Cacce ogni mese di agosto.
Su un dorso esterno della Val d’Orcia, ecco stagliarsi all’orizzonte Montalcino, la patria del Brunello, uno dei vini italiani più noti e apprezzati nel mondo, nonché il primo a ottenere nel 1980 la Docg. Ogni cosa, in questo borgo, ha il sapore delle sue uve, ogni mattone ha i colori della sua tradizione secolare. Perfino l’antica Rocca, eretta dai senesi nel 1361, ospita oggi nei suoi ambienti interni un’enoteca dedicata al mondo del Brunello. E con un bicchiere di questo nettare degli dei in mano, ci si nutre anche di musica e teatro, grazie agli spettacoli ospitati nel cortile. Montalcino è infatti ricca d’arte, nonché tra i più antichi centri di produzione ceramica di tutta la Toscana. Il complesso conventuale di Sant’Agostino è sede dei musei cittadini. In una verdissima valletta a una certa distanza dal borgo, troviamo la chiesa abbaziale di Sant’Antimo. La si direbbe una chiesa francese, così alta, tutta portata in verticale, in travertino e alabastro. Fu iniziata nella seconda metà del XII secolo. Grifi, aquile, animali fantastici, motivi geometrici scrivono storie sui portali dell’edificio e sui capitelli. Pur essendo una località ricca tutto l’anno di eventi, folclore e tradizioni, di gran lunga il più eccezionale è il Torneo di apertura delle Cacce a metà agosto, in realtà un’appassionante gara di tiro a segno in cui i bersagli sono fedeli riproduzioni. In palio una freccia d’argento che rievoca l’antica tradizione dell’omaggio della cacciagione al castellano.
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