La basilica della Santissima Annunziata o basilica di Santa Maria a Piè di Chienti rappresenta uno dei capolavori dell’architettura romanica delle Marche, e deve il suo nome al fiume Chienti che scorre nei suoi pressi. Già presente nei documenti antichi quasi sempre come “Santa Maria al Chienti” e nel basso medioevo anche detta Santa Maria a Piè di Chienti.
La chiesa venne costruita nella sua attuale configurazione nel 1125 ma delle carte della nota abbazia di Farfa, da cui dipendevano i frati che l’hanno fondata, parlano di questa chiesa già dall’anno 936. Faceva parte di un complesso monastico, sorto su una costruzione già esistente come testimoniano due corpi a pianta quadrata che si trovano a nord ed a sud del grande edificio attuale. I monaci benedettini di Farfa qui giunti per bonificare la pianura acquitrinosa, successivamente potenziarono con una recinzione muraria di protezione per i periodici allagamenti e le scorrerie saracene che venivano dal fiume. Al suo interno, nel tempo, trovarono riparo anche piccole abitazioni e botteghe, e così il complesso divenne centro di commerci e sede della rinomata fiera del 25 marzo.
L’edificio ha subito nei secoli vari rimaneggiamenti, di cui il più radicale e significativo è quello del XII secolo. Possiamo immaginare che in quel periodo incominciò questo rimaneggiamento importante che ce la consegna con le sue attuali grandi forme. Altri importanti lavori sono stati eseguiti nei secoli successivi e particolarmente agli inizi del Quattrocento, quando è stato dipinto il ciclo di affreschi con episodi dell’infanzia di Gesù: su tutto domina la figura imponente e ieratica del Cristo Pantocratore, inserito in una “mandorla”.
L’edificio possiede una forma architettonica molto originale in Italia, che possiamo accostare alle chiese di pellegrinaggio francesi di stile borgognone. Infatti ha una pianta basilicale a tre navate dove quella centrale è più larga e alta coperta da un tetto a capriate, costruita interamente in laterizio. È chiusa da due absidi semicircolari sovrapposte dove quella di base, più grande, presenta tre eleganti cappelle radiali.
In Italia la Santissima Annunziata di Montecosaro è una dei cinque soli impianti dotati di coro con deambulatorio e raggiera delle absidiole, cifra architettonica delle chiese pellegrine in quanto permettevano il transito dei fedeli di passaggio che sostavano e pregavano nelle cappellette senza disturbare le sacre funzioni collettive che si svolgevano nella parte centrale. Allungata con le absidi ad oriente e con una verticalità molto slanciata soprattutto della navata centrale che anticamente si proponeva libera da ingombri e sostenuta dal matroneo che si elevava al di sopra delle navate laterali coperte con volte a crociera, quindi con una struttura simile alle grandi cattedrali francesi come la ormai scomparsa Cluny III.
L’entrata della chiesa presenta un’endonartece della larghezza della navata centrale con il piano calpestabile ad una quota inferiore rispetto al piano esterno dell’edificio. L’alzato della chiesa si presenta sgombro e semplice tripartito da alcune snelle lesene rispecchiando l’ordine interno. Ha due finestre rettangolari in linea con le navate laterali inferiori e superiori, quindi in totale quattro, ed altre due finestre rettangolari in linea nella parte centrale della navata centrale. La sua realizzazione è, secondo alcuni, molto posteriore alla realizzazione del corpo della chiesa ed ha subito vari interventi di restauro. Viene fatta risalire al XVII o XVIII secolo, per altri storici ancora prima.