Ortignano Raggiolo nasce nel 1873 dalla fusione dei due precedenti comuni di Ortignano e Raggiolo. Il toponimo è attestato per la prima volta nel 1247 e deriva probabilmente da un nome di persona romano Hortinius, mentre Raggiolo è attestato nel 967 come Ragiola e deriva dal latino radius con significato di "linea di confine".
Ortignano, sede municipale, si trova sulla cima di una collina. Semplice ed elegante si presenta la chiesa, da poco restaurata, dedicata a San Matteo. Interessanti risultano lo stemma e le scritte scolpite sull’architrave della porta d’ingresso.
Da Ortignano, risalendo la valle del torrente Teggina, si arriva a Raggiolo. E’ un borgo montano piuttosto esteso ed è posto sulle pendici del Pratomagno. Interessante nella zona bassa di Raggiolo era la presenza di fucine per la lavorazione del ferro poste sul torrente. L’acqua del fiume forniva l’energia per azionare i pesanti magli mentre l’abbondanza di legname, usato come combustibile, permetteva la lavorazione del metallo, poi esportato mediante animali da soma verso Bibbiena, insieme a quello proveniente da Ortignano e Carda.
Qui troviamo il
Museo della Castagna che mostra tutte le fasi di raccolta e trasformazione di quello che nel passato era un vero e proprio sostituto del pane. Il museo prevede una parte principalmente didattica, attraverso i vari ambienti, e una laboratoriale, in cui si possono manipolare gli ingredienti scoperti precedentemente.
Il borgo accoglie un albergo diffuso, un ristorante e una bottega di alimentari.